David F. Fernández defendió con éxito su tesis doctoral el pasado viernes, un trabajo desarrollado en el CiQUS.
El investigador David F. Fernández acaba de conseguir su título de doctor en Química tras defender su tesis doctoral esta mañana en el Aula Magna de la Facultad de Química, supervisada por los profesores José L. Mascareñas, Fernando López y Moisés Gulías, con el título “Transition Metal Catalyzed Annulations Based on The Activation of C–H Bonds”.
El trabajo de David F. Fernández se ha centrado en el desarrollo de nuevas reacciones basadas en estrategias de activación de enlaces C-H catalizadas por complejos organometálicos de metales de transición. Se trata de reacciones altamente eficientes y que minimizan el uso de substancias nocivas y los residuos generados. Las estrategias empleadas han permitido sintetizar moléculas cíclicas relevantes a nivel farmacológico y potencialmente bioactivas.
En uno de los trabajos publicados en Angewandte Chemie se recoge el desarrollo de la metodología de hidroalquenilación mediada por complejos de iridio para la obtención de productos cíclicos que cuentan con un carbono cuaternario. El método ha demostrado ser altamente eficaz para una variedad de alquenil precursores y también para compuestos aromáticos y heteroaromáticos. Además, se ha desarrollado una variante enantioselectiva, que tras un simple y rápido tratamiento oxidativo permite acceder a cetonas con carbonos cuaternarios quirales en posición alfa, altamente relevantes y difíciles de obtener con otras metodologías.
Por otra parte, también se ha diseñado un método sintético capaz de convertir selectivamente amidas acrílicas equipadas con alquinos en productos cíclicos mediante catálisis de iridio. Estas nuevas moléculas presentan un dieno exocíclico, lo que permite acceder a estructuras policíclicas complejas rápidamente a través de reacciones tipo Diels-Alder. En este trabajo publicado en ACS Catalysis también se ha estudiado el mecanismo de la hidroalquinilación con complejos de iridio, determinando que tanto las etapas de carbometalación o la hidrometalación pueden operar en el proceso.
Otro de los artículos publicados, en ACS Omega, describe una cicloadicción intramolecular con complejos de rodio a partir de derivados de ácido carboxílico a,b–insaturados muy simples. Esta metodología, que cuenta con total economía atómica, permite el acceso a compuestos bicíclicos que presentan un núcleo de lactona. Mediante esta metodología es posible acceder a relevantes oxepinas y derivados tricíclicos de pirroles, compuestos presentes en numerosos productos naturales.
Además de los estudios mencionados anteriormente, David F. Fernández también ha publicado en la revista Angewandte Chemie un trabajo basado en procesos fotocatalíticos para la síntesis de derivados aromáticos y heteroaromáticos que presentan funcionalidades CF2, de gran relevancia en química médica. Este trabajo se ha desarrollado durante su estancia de cuatro meses en Princeton University bajo la dirección del profesor David W. C. MacMillan.
Durante el desarrollo de la tesis doctoral, David F. Fernández ha ejercido también una labor divulgadora a través de la Sociedade Xuvenil Galega de Química (SXGQ), de la cual es miembro fundador y vicepresidente, y cuyo objetivo es acercar a la sociedad la ciencia, en general, y la química en particular.