Iván Varela Sandá consigue el título de doctor en Química tras defender su tesis ayer por la mañana en el Aula Magna de la Facultad de Química.
El investigador del CiQUS Iván Varela se ha convertido en nuevo doctor del centro tras la defensa ayer de su tesis doctoral. El trabajo, supervisado por los profesores José L. Mascareñas y Fernando López, se basa en el desarrollo de nuevas reacciones de cicloadición con alenamidas catalizadas por complejos de oro(I). Estos procesos permiten ensamblar estructuras de gran interés farmacológico en un único paso y con total economía atómica.
En uno de los trabajos, publicados en Chemical Science se recoge el desarrollo de reacciones de cicloadición (2+2+2) entre alenamidas, alquenos y aldehídos catalizadas por complejos de oro(I). El método ha mostrado una gran generalidad, permitiendo el acceso eficiente y selectivo a una gran variedad de tetrahidropiranos 2,6-disustituidos a partir de sustancias de partida fácilmente accesibles. Además, constituye uno de los pocos ejemplos disponibles en la literatura de anelaciones de tres componentes distintos catalizadas por complejos de metales de transición.
Por otra parte, y considerando el gran interés de este tipo de estructuras, se desarrolló una versión enantioselectiva de este proceso de cicloadición que proporciona un acceso directo a tetrahidropiranos ópticamente activos. En este caso, se encontró que la correcta elección del catalizador de oro(I) permitía obtener ambos diastereoisómeros, 2,6-cis y 2,6-trans, con buenos rendimientos y con elevadas enantioselectividades. Estos resultados se publicaron en ACS Catalysis.
Asimismo, se ha desarrollado una reacción de cicloadición (2+2+2) parcialmente intermolecular entre alenamidas y alquenil-oximas, que permite un acceso rápido y eficiente a una gran variedad de derivados de piperidinas. Además, se ha demostrado que estos productos pueden ser funcionalizados de forma sintéticamente relevante tras el proceso de anelación. Por otro lado, se ha desarrollado una versión enantioselectiva de esta cicloadición, que permite sintetizar piperidinas ópticamente activas con distinto grado de funcionalización. Finalmente, se han llevado a cabo experimentos mecanísticos que demuestran la necesidad de un correcto equilibrio entre el carácter nucleofílico del nitrógeno de la oxima y su basicidad, para impedir que el cataliador de oro(I) se desactive. Estos resultados fueron publicados en el Journal of the American Chemical Society. Recientemente, también hemos recopilado los avances más importantes del grupo en este ámbito, en una artículo publicado en la revista Accounts of Chemical Research.
Durante el desarrollo de su tesis doctoral, Iván Varela ha llevado a cabo una estancia de tres meses de duración en el grupo de Stephen L. Buchwald (MIT, EEUU), financiado por el Ministerio de Educación, Cultura y Deporte, trabajando en el desarrollo de nuevos ligandos para procesos de hidroaminación con complejos de cobre.