Dos nuevos trabajos en JACS del grupo de J.L. Mascareñas

02/06/2014

El grupo liderado por el Prof. Mascareñas ha iniciado recientemente una nueva línea de investigación basada en la funcionalización selectiva de enlaces C-H mediante catalizadores metálicos, y cuyos primeros resultados han dado lugar a tres artículos en prestigiosas revistas internacionales de química, dos en Journal of the American Chemical Society y otro en Chemical Science.

El trabajo ha sido íntegramente desarrollado en el CIQUS por los estudiantes Noelia Casanova y Andrés Seoane, con la colaboración de la estudiante postdoctoral Noelia Quiñones, y bajo la dirección del Prof. José Luis Mascareñas y del Dr. Moisés Gulías.

En su último artículo (J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7607–7610), los investigadores del CIQUS describen un proceso que representa un nuevo concepto en términos de reactividad, en tanto en cuanto conlleva la rotura de enlaces C-H que siempre se han considerado inertes. Esta transformación se base en una cicloadición catalizada por complejos de rodio entre 2-alquenilfenoles y alquinos que permite construir de forma muy sencilla, práctica y económica sistemas espirocíclicos funcionalizados y azulenonas. Este novedoso proceso abre una nueva vía de síntesis química para la obtención de estructuras moleculares con posibles aplicaciones en biomedicina o química de materiales.

Por su parte, el anterior trabajo publicado este mismo año (J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 834–837), describe el acceso rápido y sencillo a moléculas con una gran importancia tanto como moléculas bioactivas y como materiales (benzooxepinas y cumarinas), en dos etapas a partir de compuestos comerciales basándose en la cicloadición de orto-vinilfenoles y alquinos.

 

 

Publicaciones:

Rhodium(III)-Catalyzed Dearomatizing (3 + 2) Annulation of 2-Alkenylphenols and Alkynes

Straightforward Assembly of Benzoxepines by Means of a Rhodium(III)-Catalyzed C–H Functionalization of o-Vinylphenols

Rhodium(III)-catalyzed intramolecular annulations involving amide-directed C–H activations: synthetic scope and mechanistic studies