o descubrimento deste novo ligando quiral facilite o desenvolvemento doutras transformacións que implican a activación enantioselectiva de ligazóns C-H. | ImagenPexels
As benzazepinas son moléculas que están presentes nunha gran variedade de produtos naturais e fármacos. Moitos destes compostos presentan quiralidad, e por tanto existen en dúas formas enantioméricas. Acceder de forma selectiva a un dos enantiómeros representa un reto científico de alcance, e normalmente necesítanse moitas etapas para conseguilo.
Un novo estudo, recentemente publicado na revista JACS por investigadores do Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CiQUS), describe unha metodoloxía nova que permite a formación dun de devanditos enantiómeros das benzazepinas utilizando un roteiro curto, eficiente e respectuosa co medio ambiente. "O método que presentamos baséase na activación selectiva de ligazóns carbono-hidróxeno (C-H) por un catalizador organometálico formado por paladio e un novo ligando quiral que desenvolvemos no noso laboratorio" explica Prof. Moisés Gulías, un dos directores do estudo.
O traballo, desenvolto polos estudantes de doutoramento Jose Manuel Gonzalez e Xandro Vidal, e codirigido polo Prof. Mascareñas, conta tambien coa colaboración do Dr. Manuel Ortuño, tamén do CiQUS, experto en química computacional. Espérase que o descubrimento deste novo ligando quiral facilite o desenvolvemento doutras transformacións que implican a activación enantioselectiva de ligazóns C-H. Ademais, a metodoloxía permite acceder a bibliotecas de derivados quirales de benzazepina con novas propiedades biolóxicas.
Referencia
Chiral Ligands Based on Binaphthyl Scaffolds for Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/Cycloaddition Reactions. José Manuel González, Xandro Vidal, Manuel Angel Ortuño, José Luis Mascareñas, and Moisés Gulías. Journal of the American Chemical Society 2022 144 (47), 21437-21442. DOI: 10.1021/jacs.2c09479