-
Investigadores do CiQUS describen unha nova reacción para acceder a dienos conxugados de maneira moi simple e eficaz, empregando un dendraleno borilado como compoñente principal.
-
El control da xeometría das dobres ligazóns e da posición dos sustituyentes da estrutura, xunto á súa facilidade de acceso, permiten que o método descrito resulte versátil e moi funcional.
-
Os resultados da investigación foron publicados na prestixiosa revista Angewandte Chemie.
Grupo Catálisis Sostenible y Síntesis Asimétrica | CiQUS
Os ienos conxugados son un tipo de hidrocarburo presentes en gran cantidade de materiais orgánicos e produtos naturais. Estas estruturas tamén resultan de gran interese pola súa aplicación en química sintética, pero actualmente existen poucos métodos para acceder a sistemas diénicos altamente substituídos con éxito, sobre todo que permitan introducir sustituyentes de diferente natureza e controlar a xeometría das dobres ligazóns.
O Grupo de Catálisis Sostible e Síntese Asimétrica o Centro de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CiQUS) acaba de describir unha reacción que dá lugar a dienos conxugados de maneira moi eficiente, mediante a ensamblaxe selectiva de catro compoñentes. O compoñente principal desta reacción é un dendraleno borilado, unha estrutura que resulta de moi fácil acceso grazas a unha metodoloxía catalítica previamente desenvolvida con éxito polo propio grupo. "O dendraleno borilado utilízase como un lenzo molecular no cal, utilizando esta nova reacción, pódese introducir á carta sustituyentes de diferente natureza no sistema iénico cun total control da regioselectividad e da estereoquímica" apunta o Prof. Martín Fañanás, director do grupo e Investigador Principal no CiQUS.
A posibilidade de controlar a posición na que se introduce cada sustituyente, así como a xeometría das dobres ligazóns, convérteno nunha ferramenta moi versátil en química sintética. A funcionalidade que se pode introducir neste esqueleto permite levar a cabo modificacións posteriores para obter, de forma moi sinxela e versátil, estruturas diénicas máis complexas. A nova reacción e o método para acceder a este tipo de compostos foi publicado na prestixiosa revista Angewandte Chemie.
Referencia
Eva Rivera-Chao, Martín Fañanás-Mastral. Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes via “à la carte” Multifunctionalization of Borylated Dendralenes. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 16922–16927.