Aproximación á síntese enantioselectiva de heptahelicenos e outros nanografenos quirais
Autoría
M.B.L.
Máster Universitario en Química Orgánica (3ª ed)
M.B.L.
Máster Universitario en Química Orgánica (3ª ed)
Data da defensa
18.09.2025 10:00
18.09.2025 10:00
Resumo
A síntese asimétrica de hidrocarburos policíclicos aromáticos (HPAs) e nanografenos quirais constitúe un tema de gran interés actual polas propiedades optoelectrónicas singulares que presentan estes compostos, aplicables ao desarrollo de materiais quirópticos. O noso grupo de investigación ten ampla experiencia no desarrollo de metodoloxía para a síntese de HPAs e nanografenos baseada en química de arinos, tendo desarrollado reaccións de cicloadición [2+2+2] de arino catalizadas por Pd, incluíndo unha variante asimétrica para a síntese de un pentaheliceno. Neste contexto, este proxecto céntrase no estudo de cicloadicións [2+2+2] de arinos para a obtención de nanografenos quirais estericamente impedidos e a aproximación a variantes asimétricas. En concreto, abórdase a síntese de un [7]heliceno e de un 5,8,17,18-tetrafeniltetrabenzo[a,c,m,o]pentafeno mediante cicloadición con DMAD do 3-fenantrino e do 1,4-difenil-2-trifenilino, respectivamente. Ademais, tamén se desarrolla a síntese e optimización dun novo precursor deste arino policíclico nunha ruta de 3 etapas.
A síntese asimétrica de hidrocarburos policíclicos aromáticos (HPAs) e nanografenos quirais constitúe un tema de gran interés actual polas propiedades optoelectrónicas singulares que presentan estes compostos, aplicables ao desarrollo de materiais quirópticos. O noso grupo de investigación ten ampla experiencia no desarrollo de metodoloxía para a síntese de HPAs e nanografenos baseada en química de arinos, tendo desarrollado reaccións de cicloadición [2+2+2] de arino catalizadas por Pd, incluíndo unha variante asimétrica para a síntese de un pentaheliceno. Neste contexto, este proxecto céntrase no estudo de cicloadicións [2+2+2] de arinos para a obtención de nanografenos quirais estericamente impedidos e a aproximación a variantes asimétricas. En concreto, abórdase a síntese de un [7]heliceno e de un 5,8,17,18-tetrafeniltetrabenzo[a,c,m,o]pentafeno mediante cicloadición con DMAD do 3-fenantrino e do 1,4-difenil-2-trifenilino, respectivamente. Ademais, tamén se desarrolla a síntese e optimización dun novo precursor deste arino policíclico nunha ruta de 3 etapas.
Dirección
Pérez Meirás, María Dolores (Titoría)
Pérez Meirás, María Dolores (Titoría)
Tribunal
TORNEIRO ABUIN, MERCEDES (Presidente/a)
Fraile Carrasco, Alberto (Secretario/a)
Filippone , Salvatore (Vogal)
TORNEIRO ABUIN, MERCEDES (Presidente/a)
Fraile Carrasco, Alberto (Secretario/a)
Filippone , Salvatore (Vogal)
Síntese de análogos da vitamina D3 cunha unidade m-carboránica na cadea lateral
Autoría
A.T.T.
Máster Universitario en Química Orgánica (3ª ed)
A.T.T.
Máster Universitario en Química Orgánica (3ª ed)
Data da defensa
18.09.2025 10:00
18.09.2025 10:00
Resumo
Como parte dun programa dirixido ao deseño e síntese de análogos da hormona 1,25D3 con unidades carboránicas na cadea lateral -con potencial utilidade para a terapia do cancro mediante o emprego da BNCT (Boron Neutron Capture Therapy)- deseñouse o composto 1 a través de cálculos de docking e levouse a cabo a súa síntese a partir do diol de Inhofen-Lythgoe en 17 pasos e cun rendemento global do 9%. Este composto presenta potencial utilidade no tratamento de enfermidades hiperproliferativas ou como ligando antagonista do VDR (Vitamin D Receptor). Ademais, realizouse a síntese do benzoato 2 co fin de estudar a súa química e comportamento biolóxico. A forma activa da vitamina D3 é a 1a,25-dihidroxivitamina D3 (Figura 1), tamén chamada calcitriol. Regula os niveis de calcio e fósforo no intestino, fígado e ósos, e desempeña un papel importante na diferenciación celular e na inhibición da proliferación celular, así como na regulación do sistema inmunolóxico. Tamén se ten observado que unha deficiencia nutricional orixina raquitismo.
Como parte dun programa dirixido ao deseño e síntese de análogos da hormona 1,25D3 con unidades carboránicas na cadea lateral -con potencial utilidade para a terapia do cancro mediante o emprego da BNCT (Boron Neutron Capture Therapy)- deseñouse o composto 1 a través de cálculos de docking e levouse a cabo a súa síntese a partir do diol de Inhofen-Lythgoe en 17 pasos e cun rendemento global do 9%. Este composto presenta potencial utilidade no tratamento de enfermidades hiperproliferativas ou como ligando antagonista do VDR (Vitamin D Receptor). Ademais, realizouse a síntese do benzoato 2 co fin de estudar a súa química e comportamento biolóxico. A forma activa da vitamina D3 é a 1a,25-dihidroxivitamina D3 (Figura 1), tamén chamada calcitriol. Regula os niveis de calcio e fósforo no intestino, fígado e ósos, e desempeña un papel importante na diferenciación celular e na inhibición da proliferación celular, así como na regulación do sistema inmunolóxico. Tamén se ten observado que unha deficiencia nutricional orixina raquitismo.
Dirección
PAZ CASTAÑAL, MANUEL MARIA (Titoría)
MOURIÑO MOSQUERA, ANTONIO Cotitoría
PAZ CASTAÑAL, MANUEL MARIA (Titoría)
MOURIÑO MOSQUERA, ANTONIO Cotitoría
Tribunal
TORNEIRO ABUIN, MERCEDES (Presidente/a)
Fraile Carrasco, Alberto (Secretario/a)
Filippone , Salvatore (Vogal)
TORNEIRO ABUIN, MERCEDES (Presidente/a)
Fraile Carrasco, Alberto (Secretario/a)
Filippone , Salvatore (Vogal)